1943年深秋,抗日战争进入最后阶段,日军指挥官横田勇决定不惜代价攻下重镇常德,并有计划的驱动长江沿线的灾民退往常德。国军57师师长于鹏程下令死守常德,城在人在,城破人亡。营长雷大虎(黄俊鹏 饰)奉虎贲参谋长兼169团团长柴志新(徐雷智 饰)命令设卡拦截灾民,而要返回常德的沈家大小姐沈湘菱(王力可 饰)也率领车队来到关卡前,她利用雷大虎不敢向民众开枪的心理强硬出关卡,紧随其后的灾民全部涌往常德。而此时,常德警察何平安(钟汉良 饰)正奉命看守城门,不放任何人进城。雷大虎向团长请罪,柴志新命令其掩护百姓撤退,并坦言军队不能让百姓送死。日军火力猛烈,柴志新利用炊烟减少了战斗耗损,却在不久后遇到了大雨。常德城外的百姓在雨水中苦不堪言,进不去城的沈湘菱悬赏五百大洋开城门,却无人应声。可何平安听着百姓们的哭声喊声纠结不已,流浪艺人海东升(陈昊 饰)和乔榛(郭露文 饰)的凄婉歌声、笛声让警察们黯然神伤。马蹄声和枪声突然传来,大批土匪赶来劫掠百姓,何平安再也无法忍耐,便问五百块钱是否作数,沈湘菱愿意拿传家之宝沉香木佛像做抵押。何平安打开城门让难民们全部进城,却不知道人群中除了隐藏的土匪,还有日本奸细藤原弥山(杨清文 饰)。县长魏九峰(林永健 饰)召集全县商人雨中开会,想要收回粮食的经营权,平稳战时的物价。粮商沈怀德在雨中瑟瑟发抖,却坚持不同意交出经营权,沈湘菱不忍父亲在雨中受苦,决定开仓放粮。何平安妻子柳芬(颜丹晨 饰)当即赶往粮行排队,却不想土匪率众打砸粮行,人群中一片混乱。被押送去警察局的何平安见此情景,想要拉柳芬出来,驱散人群。谁知却中了藤原弥山的设计,被当成了杀人犯。常德城,乱了。